16 yaşında olan Vivian, annesi Lisa ile birlikte yaşamakta ve Rockport Lisesine gitmektedir. Bir gün en yakın arkadaşı Claudia ile birlikte, Bay Davies tarafından verilen bir derse giren Vivian, Seth ismindeki sınıf arkadaşının yaz sonrasında daha çekici bir hale geldiğini fark eder. Bay Davies, yeni bir öğrenci olan Lucy’i sınıfa tanıttıktan sonra gizemli bir milyoner hakkında yazılmış olan The Great Gatsby isimli roman hakkında bir tartışma başlatır. Lucy ise romanın basit bir roman olduğunu, zengin bir beyazın istediği kadını elde edemediğinden dolayı yaşadığı kederini anlattığını söyleyerek romanı sert bir şekilde eleştirir. Lucy’nin sınıf arkadaşı popüler sporcu Mitchell ise Lucy’nin sözünü keser ve Jay Gatsby karakterini savunur.